四、子女个个成才
本来这一场花甲大寿做得红红火火，“祝寿义演”更是传为沪上千古佳话。可在杜月笙的心里，总有种怅然若失的感觉。孟小冬的黯然离去，加重了他这种失落与惆怅。他明显地感觉到，这场60大寿于他已经是强弩之末，仿佛日薄西山，全没了杜祠开祠盛典时那种锐不可当的气势。
躺在十八层楼上，通过电话线听着丽都花园舞厅拜寿的热闹与喧嚣，听着中国大戏院里的阵阵掌声，自然会生出一种无奈之感，暖寿、祝寿、拜寿热火朝天，无奈寿星不能到场，这种无奈更夹杂着辉煌远去的落寞。想当年那帮出生入死的老兄弟，黄金荣已届80高龄，可谓垂垂老矣。杜月笙返回上海的那天，黄金荣特地到车站迎接。看着黄金荣走路都颤颤巍巍的样子，杜月笙从心底生出一种酸楚。
“金荣哥——”杜月笙这一声喊，让两位老把兄千言万语不知从何说起，分道扬镳太久，彷佛是两个世界的人了。
更多次地想起啸林哥，越是回避越是会想到这位老把兄弟。本来杜、张不分家，结果却落得张啸林死在了杜月笙的徒弟的手下。抗战胜利后他再不回华格臬路，就是因为隔壁头便是张大帅的那幢凶宅。虽然张公馆已被张啸林的儿子张法尧转卖，但杜月笙却再也没有勇气踏近那幢宅子一步，连他自家的宅子也不曾去过。
跟随杜月笙打江山的“小八股党”之中的“四大金刚”，往日与杜月笙靠得最紧，前呼后拥不离左右，如今已有两位驾鹤西去——芮庆荣在重庆因偶感风寒命断他乡，高鑫宝则因为赌场纠纷，被同道中人贿买凶手，枪杀于一品香饭店门口。高鑫宝的儿子高尚德被迫逃走，投奔时在重庆的杜月笙。返沪之后，总算接管了高鑫宝开设的“丽都花园舞厅”。“四大金刚”只剩下了顾嘉棠与叶焯山老哥俩，却也是花甲之年，好汉不提当年勇了。
尤其杜月笙自家，气喘病日渐严重，稍有劳累或者天气变化，必定喘病大发。无论中医西医，种种治疗不过暂时减少一些痛苦，而每每发病，却是一次比一次更甚，他心里明白，这病断无根除的可能了。
八年抗战胜利归来，受尽打击之后，尽管也可算作东山再起，却也是物是人非，当年的风光与繁华已成为过眼烟云。曾经冠盖云集门庭如市的华格臬路老宅，早已是门庭冷落，一片萧条。而十八层楼由于是公寓房子，加上杜月笙的交游已无法与往日相比，自然也没有了往日车水马龙的气派。
可以让杜月笙聊以自慰的是杜氏家族人丁兴盛。
杜月笙的长辈唯一一位在世的就是他的老娘舅朱扬声。虽然杜月笙年幼时老娘舅对他的照顾多有不周，但杜月笙发迹之后对老娘舅则是多有照顾。抗战八年中，杜月笙的太太子女们先后去了大后方，杜月笙便通过万墨林将他的老娘舅从高桥乡下接出来，帮忙看守老宅。
老娘舅年事已高，便住在楼下一个装着一只大保险柜的房间里，过起了有人服侍的日子——有听差、娘姨听后差遣，有账房保镖照料门户，他自家每天上午是“皮包水”——到茶馆点心店喝茶，下午是“水包皮”——到混堂里淴浴。但他深知肩上责任重大，那便是房间里那只巨大的铁皮保险箱，不晓得里面装了多少杜月笙的家财，所以时时刻刻都想着要看牢那只保险箱。
抗战胜利后，二太太陈帼英、三太太孙佩豪和她们的子女相继归来，老娘舅依旧住在一楼。这时候他的儿子也就是杜月笙的表弟朱文德已经当选上海第五区区长，老娘舅依旧喜欢住在华格臬路的大宅里。直到上海解放，杜月笙再次逃往香港，老娘舅才返回高桥，并在返回高桥不久病逝。
杜月笙的表弟朱文德，比杜月笙小21岁，杜月笙对他多有栽培。朱文德原是执业律师，杜月笙又命他到中国通商银行担任稽核。抗战时朱文德留在上海，对杜月笙在上海的地下工作多有帮助。抗战胜利后朱文德当选上海第五区区长，1946年又当选了上海市参议员，1948年当选立法委员，同年冬天又曾膺选全国律师公会常务理事。1949年春杜月笙挈眷赴港，朱文德举家随行，以后一直不离杜月笙左右，直到杜月笙去世。
杜月笙自家有八儿三女，他对儿子们期望很高，希望他们都向金融工商界发展。杜月笙开银行办企业可以请朋友和学生帮忙照看，但他不会让子女走他的老路。
杜月笙结发夫人沈月英已在抗战初期病逝，她唯一的儿子就是杜月笙的长子杜维藩。杜月笙所办的第一个事业是中汇银行，他不愿杜维藩以小开身份，将来一步登天的坐上中汇银行总经理的宝座。因此，他先安排杜维藩到中国银行当练习生，在最底层学习银行业务。后来又安排他进香港交通银行，从末等办事员做起，靠他自家的能力渐渐熬到分行副主任。到重庆后一步步做到交通银行存款部主任，中国通商银行在重庆复业后，杜月笙方才认为杜维藩有了独当一面的能力，这才把他从交通银行调到中国通商银行，但也只是在骆清华手下担任襄理。
回上海后，杜维藩调任中国通商银行上海分行副理，但还是在骆清华的手下工作。此后在徐懋棠赴港时期，杜维藩又做过一任中汇银行副总经理。
杜月笙的二太太陈帼英的三个儿子分别是老二杜维垣、老五杜维翰、老六杜维宁。老二杜维垣在美国学教育，回国后办了一段时间的正始中学，然后被杜月笙派到华商电气公司工作。老五杜维翰、老六杜维宁分别任中汇银行常务董事。
1946年初杜月笙赴港养疴，老五杜维翰、老六杜维宁陪同前往。杜月笙与香港蓝塘道严惠宇一向交好，严惠宇是扬州人，为人豪爽，素有“扬州杜月笙”之称。杜月笙此次来香港，便是在蓝塘道严惠宇家下榻。而杜维翰、杜维宁与严惠宇的两个侄女曾有婚约，于是趁此机会，两家为两对年轻人同时举行了婚礼。
杜月笙的三太太孙佩豪育有一对佳儿，老三杜维屏和老四杜维新。抗战前由孙佩豪陪同前往英国留学，后来又转到美国读书。杜维屏在美国麻省理工学院读纺织工程，杜月笙常以他的优异成绩引为自豪。
抗战胜利后，杜维屏、杜维新随同他们的母亲一起回国。杜月笙不仅当选全国棉纺织业公会联合会理事长，并且自家有多爿纺织厂，所以他极想让杜维屏在纺织工业上发展抱负。但是杜维屏却和盛宣怀的七公子盛苹丞合作，经营起进出口贸易，不长时间便做得有声有色，很赚了一些钱。等到上海华商证券交易所恢复，杜维屏又和盛苹丞联合开设了一家骏发公司，同做股票买卖生意。尽管他们场面做得很大，生意也很成功，但是杜维屏不能学以致用，在纺织业一显身手，杜月笙始终深感遗憾。
老四杜维新回国以后，按杜月笙的安排在浦东银行担任副理，倒是认真踏实，遂了杜月笙的心愿。杜维新在美国的时候交了一位女朋友，回国后两人在上海结婚。这是杜氏门中第一位外国媳妇。杜维屏、杜维新两兄弟的结婚典礼同时在上海丽都花园举行。杜月笙的8个儿子中，倒有两对同时结婚。
杜月笙的四太太姚玉兰生有两儿两女。长女杜美如和次女杜美霞。杜美如是杜月笙最宠爱的一个女儿，自小娇生惯养。杜家大小姐衣着之讲究，享用之奢华，成为当年黄浦滩上不胜艳羡的谈资。但后来她爱上了一位空军英雄，居然尽卸铅华，过起了克勤克俭的军眷生活。杜氏长辈都为大小姐的这一重大转变而高兴。连杜月笙的老朋友杨志雄都赞口不绝，因为曾有一段时期，杜月笙曾让杜美如住到杨志雄的家里，托这位老朋友代为管教和照拂。
二小姐杜美霞，容貌姣好，心宽体胖，她嫁了金廷荪的公子金元吉。杜、金两家亲上加亲。与大小姐相比，二小姐杜美霞既聪明又懂事，相夫教子，是典型的贤妻良母。
姚玉兰的两个儿子老七杜维善和老八杜维嵩此时尚未成家立业。
杜月笙和孟小冬没有子女，孟小冬收养一个女儿名唤杜美娟，在杜月笙的子女中排行老幺。
杜月笙对他自家的经历深有了然——锥处囊中，脱颖而出，遍尝“成功”的甜酸苦辣。因此他寄予子女的厚望，则是脚踏实地安安稳稳地享受平静、平凡与平安。尽管杜公馆里钟鸣鼎食，富埒王侯，但他讲述给儿女的往事，则是幼年时的孤苦伶仃与衣食无依，他鼓励儿女们用自己的双手创造自己的生活。纵使他在赌桌上一掷万金了无吝色，但是他在家里和家人一起用餐时，一只酱油碟里酱油倒得过多了些，他也会小心翼翼地将一碟匀作两碟。
——这是一个父亲，用自己的人生经历对儿女的言传身教，希望他们有知识，有才华，有创造财富的本领，过平静、平安、简朴而又富足的生活。
杜月笙有句“名言”，便是“别人存铜钿，我存交情”。所以他并没有打算给子女留下什么遗产，事实也正是如此，他到最后谢幕人生之时，留给四房太太和八儿三女的，仅仅是区区10万美元。
五、三子下了大狱
在八儿三女中，杜月笙最欣赏也最引以为豪的，便是老三杜维屏。但就是这个老三，却给他惹来一场大祸，令他大塌其台。
1948年，随着蒋介石在战场上连连失利，国民党政府的经济危机也更加严重。1948年8月19日，国民党政府为摆脱困境，颁布了《财政经济紧急处分令》、《金元券发行办法》等四项法令，宣布进行币制改革，决定发行金元券，其要点为：
1.规定金元券一元合法币300万元，金元券4元合1美元。限期收回法币；
2.限期收兑民间所有黄金、白银、外汇，登记国民存放在国外的外汇资产；
3.将物价冻结在8月19日的水平上。
显然，这次币制改革实际是对民间金银外汇的一次大劫收，所有人都明白，蒋介石政府可以作废法币，便同样可以作废金元券，只有黄金、白银、外汇能够保值，此举毫无疑问地遭到广大人民群众包括民族资产阶级的强烈抵制。
为强行实施《财政经济紧急处分令》，8月21日，国民党中央特地在各重要地区设置经济管制督导员，上海区督导员为俞鸿钧，随后，蒋经国以上海区督导副专员的身份亲自赴上海督战。
蒋经国一到上海，便到处扬言：“本人此次执行政府法令，决心实行，不打折扣，绝不以私人关系而有所动摇，变更法令。”还让人编了所谓“打虎歌”进行宣传，专打那些所谓“奸商”。
当时杜月笙病卧在床，币制改革的法令已经见诸报端，在社会上引起强烈震动。又听到蒋经国的这些言论，以及“打虎歌”，杜月笙嗅出这个味道有点不对劲。尽管不服气这个币制改革，却也不敢怠慢，生怕被抓住把柄惹出什么是非来。他立刻命人打电话，喊来长子杜维藩。
杜维藩一进门，杜月笙便从枕头底下摸出一把钥匙交给他。
“你去把华格臬路一楼的那只保险箱打开，里面还有一些银洋，统统取出来送到银行，兑换金元券。”杜月笙吩咐说。
“是在舅公住的那个房间里？”杜维藩问。
“对的。”杜月笙点点头，又吩咐说，“你叫全家人统统到我这里来一趟，我有话要说。”
杜维藩回到华格臬路，一说要打开大保险箱，全家人立刻轰动，全都跑到一楼，把老娘舅的房间里里外外围了个水泄不通，都想看看那只巨大的保险箱里到底存了多少银洋。
众目睽睽之下，杜维藩打开了那只大保险箱，可是，里面空空如也，找了半天，才在几片废纸里找到一个小纸包，拿出来数一数，里面只有372块银元。
老娘舅一看，自家日夜牵肠挂肚看牢的这只巨大保险箱，原来只有这么一点点铜钿！
杜维藩按照杜月笙的吩咐，把372块银元兑换了金元券。
接着，杜公馆的大队人马，从二太太陈帼英、三太太孙佩豪以及他们的儿子媳妇，到管家佣人上上下下，分成几拨，浩浩荡荡开到十八层楼，听候杜月笙的训话：
“你们大概都听说了，中央颁布了‘财政经济紧急处分令’，你们各自手里所有的黄金、美钞、银洋钿，务必遵照规定，在限期内全部兑换金元券。否则的话，我今日有言在先，不论哪个出了事体，我一概不管。”
杜月笙此举，家里人都看得很明白，尽管杜月笙多次宣扬他不存铜钿，但家里人都晓得，他手里不会仅仅有区区372块大洋。他一方面是大张旗鼓地作秀，证明他响应政府号召，带头兑换金元券；另一方面以行动告知家人，把手里的金银外汇藏好，不可掉以轻心。
由于广大民众与民族资本家的抵制，加上一些奸商的明里配合暗里耍滑，蒋介石政府的《财政经济紧急处分令》并没有什么效果。蒋经国情急之下，在上海召开金融工商界紧急会议，将上海金融工商界头面人物统统召集起来训话。杜月笙接到通知，尽管气喘厉害，但见蒋经国来势凶猛，不敢硬碰，只好抱病参加。
蒋经国在紧急会议上严训：
“你们不要敬酒不吃吃罚酒，你们的家底我都清楚，不交出金银美钞，哪个都休想过关，统统按军法办理！”
这一通训话让杜月笙感觉到十分心寒，私下里对范绍增说：
“如此敛财，不如把这些人都抄家算了。”
南京政府见币制改革收效甚微，决定杀一儆百，杀鸡给猴看。9月初，南京政府以泄露重要机密非法投机牟利为由，将财政部秘书陶启明抓捕，公布陶启明等在币制改革前夕，在上海抛出永安棉纱3000万股，获取非法收入达5亿元之巨。监察院并因此“纠举”主持金元券改革币制的财政部长王云五。
南京政府的这一行动，对所有相关人物无疑起到了一定的震慑作用。杜月笙的心也随之悬了起来。
杜月笙的子女中有两个在从事证券交易。老大杜维藩在上海证券交易复业之初，便租下了战后歇业的百乐门茶座。茶座的厅房很大，他略加装修，和妻弟合伙开设了一爿维昌证券号，只做散户生意，当场喊价当场交割，表面上看起来没有什么大利，但他稳扎稳打，聚少成多，实则是有赚无赔。
杜维藩做事一向稳妥，听了杜月笙的训话后，便“相应号召”，拿出一部分金银、美钞兑换了金元券，又担心证券交易风浪太大，为避免节外生枝，酿成意外，干脆关掉维昌证券号，夫妻俩到北平旅游避风头去了。
杜维藩一走，杜月笙悬着的心稍稍放下一些，蒋经国打虎打得再猛也打不到杜维藩头上了。人家证券号子都关掉了，他还能怎样？至于手里有多少金银外汇没兑换金元券，就算他有天大的本事也无法查清！
但是杜月笙的三儿子杜维屏也是上海证券交易所的经纪人，他的骏发公司的股票生意比杜维藩做得要大。在币制改革的前一天，杜维屏抛出永安纱厂空头股票2800股。翌日《财政经济紧急处分令》下达，币制改革初期，股票停拍。杜维屏根本没想到自己一笔小交易会被当作把柄，引来牢狱之灾。但蒋经国就是抓住了这笔交易，给他扣上一顶“投机倒把”的帽子。
9月3日，蒋经国在上海的“打虎”真正开始，下令逮捕申新纺织总公司总经理、政府“国大”代表荣鸿元，上海纸业公会理事长詹锡霖，上海永泰和烟行经理黄以职，上海吴锡记棉布号经理吴锡麟，上海黑市金钞掮客韦伯祥，股票商林乐畊，当然还有杜月笙的三儿子骏发公司经理杜维屏。
蒋经国在逮捕杜维屏的同时，还把时任米业公会理事长的万墨林、永安纱厂副经理郭棣活和油墨公会理事长张超传去训话。万墨林走进蒋经国办公室时，蒋经国连坐都不让他坐，居高临下地道：
“你犯案甚多，尤其粮贷案的事情，算是放你一马，你心里应该有数。眼下的事你掂量着办，今后上海有一天缺米，你的生命就会结束！”
万墨林听了惊慌失措，一肚子的气愤与不平，但表面上也只好连连点头答应。
从蒋经国的办公处出来，万墨林直接去十八层楼见杜月笙。杜月笙刚刚听说杜维屏被抓，正气得不得了，又听说万墨林被训，直恨得咬牙切齿。他晓得蒋经国这一切都是冲着他来的，要他塌台，要他好看，要拿他杀一儆百。
他晓得杜维屏抛出的永安纱厂空头股票2800股根本就不算一回事，和陶启明抛出的永安棉纱3000万股相比，实在是小巫见大巫。更何况陶启明主持币制改革，他知道政府发行金元券的内幕，他是以泄密罪被抓。杜维屏一个老百姓，根本就和泄密着不上边，他不过是碰巧了抛出去之后赶上了币制改革，硬把罪名扣到他的头上，分明就是欲加之罪！这一切与万墨林更无关系，硬是把他拉去训话，真是欺人太甚！
六、苦心孤诣救子
事实上，蒋介石同意蒋经国把这把火烧到杜月笙头上也是有原因的。当年夏天，由于法币贬值严重，蒋介石希望凭借人力把物价压下去，先后几次给杜月笙打电报，请他想办法平定物价。杜月笙找了不少智囊谋士，研究一番之后，提出一个减少游资的方案：
由国民政府抛售一定数量的物资，以此促使法币回笼，市场可望稳定。
杜月笙把这个方案报告给孔祥熙，孔祥熙也认为这个办法行，于是上报南京政府，南京政府又征求了不少专家意见，大多数人认为此方案可以稳定市场。于是，蒋介石下定决心出售国营企业的股票和国库券，同时抛售胜利后接收的敌伪物资和美援物资。
岂料，这个政策刚一制定，消息便不胫而走。所有物资一经抛出，立马有买家吃进，抛多少吃多少，抛售的物资相对于市场吸纳能力简直是杯水车薪！从南京赶过来的一批批投机商人，全部现金交易，将购进的一车车抛售物资运往内地。
结果，抛售物资流入内地，蒋统区物价居高不下，国民政府弄得鸡飞蛋打，两手空空。蒋介石以为这是杜月笙和投机商串通好给他下的套，心中怒火万丈。所以当蒋经国“打虎”打到杜月笙头上，蒋介石不但不出来说话，反而觉得出了一口恶气。
而杜月笙原本是真心实意帮忙的，他也没想到南京政府有人泄密，事情弄到这个地步，结果忙没有帮上，反倒引火上身了。他对蒋介石翻脸无情的作风算是有了更深切的认识。
但杜月笙也非等闲之辈，他先是保持沉默，以养疴为名，一个多月不曾出门，也不见客，躲在十八层楼上静观其变。
当时与杜月笙相关的以及由恒社弟子控制的一部分报纸不知该如何处理这一新闻，《申报》、《时事新报》为此特地举行编辑会议讨论应急措施。最后都把宣传重点放在被抓的其他人身上，对杜维屏只是在文章中一笔带过，标题中不曾出现一字。蒋经国曾把抓捕杜维屏的照片送过去，要他们放大刊出，加大宣传力度。但两报故意将照片以及版面处理得模糊不清，送去的照片也没有全部刊出。蒋经国一看，立刻派人去查询，两报推说印刷时间紧技术差所致。
但《中央日报》登出的杜维屏戴手铐进牢房的照片却是十分清晰，一家小报也以《杜家大少爷逃跑，三少爷坐牢》为题，报道了这一轰动上海滩的新闻。
杜维屏被抓，在上海的确起到了杀一儆百的效果，蒋经国连为蒋介石立下汗马功劳的杜月笙的儿子都不放过，其他人哪个还敢顶风而上！
一个月之后，杜月笙开始反击。他先是在公开场合露面，口口声声宣称：
“我的孩子破坏了交易所的规章，应当办，我决不去保他！”
与此同时，又在他所控制的报纸上登出一篇“辟谣谈话”，大意是香港一家报纸刊出杜月笙因儿子被捕，三次晋见蒋经国企图为儿子求情，均被挡驾。声明此事纯系子虚乌有，杜月笙绝不会为儿子请托。并说：
“自始至终，镛即认为依法检举，依法办理，实为天经地义……二十年来，镛之爱护领袖，服从政府，众所周知，……币制改革，只能成功，不许失败，为镛心所企求。经国先生执法相绳，不枉不纵，深致敬佩……”
与此同时，杜月笙派出手下多人秘密调查孔祥熙的长子孔令侃独资经营的扬子公司，获取大量投机倒、囤积居奇的证据，准备在恰当的时候抛出去将蒋经国一军。
9月下旬的一天，蒋经国再次将工商金融界巨头召集到浦东大楼训话。事先派军统局上海站站长王新衡专程去十八层楼“邀请”杜月笙。会议定于下午2时开始，结果两点杜月笙仍未到，蒋经国不禁大怒，亲自去电话催促。杜月笙以身体不适为由，姗姗来迟。会议一开始蒋经国便正言厉色，杀气腾腾：
“本人奉总统之命来上海平抑物价，请各位父老予以协助，但时至今日未见有所行动。本人再次申明，如各位以及亲戚朋友囤积物资，逾期不报，一经查出，不但货物没收，人也将严惩不贷！”
蒋经国话音刚落，杜月笙不经不慢地开了腔：
“我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我对此绝对服从。不过扬子公司囤积纱布等物资，在上海首屈一指，尽人皆知。也望蒋先生秉公办理，如此才能服众。蒋副专员若是不方便，各位同仁和记者先生可先去开开眼界！我有病在身，恕不奉陪。”
杜月笙说完，头也不回地走了。
杜月笙话音一落，立刻引起全场大哗。蒋经国被当众狠狠将了一军，一时下不来台，只好派出“打虎队”去搜查扬子公司。
凭杜月笙与孔祥熙的关系，他是不愿意走这一步棋的。可眼看着蒋经国抓了一个杜维屏还不放他过关，他不得不出此险招以自救。料定蒋经国也不敢将孔祥熙的大公子怎么样的。
扬子公司凭借特权，在战后处理美军“剩余物资”、专营进口贸易和采办军火等方面发了大财。除此之外，该公司还炒汇炒股，囤积物资，哄抬物价，欺行霸市。尽管蒋经国“打虎”来势凶猛，公司老板孔令侃却根本没把他当回事，甚至连一点应付检查的表面文章都没做。结果“打虎队”在扬子公司仓库里发现巨量民生物资，纱布、粮食、日用百货等，各种物资应有尽有。
蒋经国为这位“表兄”不给自己留面子大为恼火，为了使币制改革取得突破性进展，不惜大义灭亲。随后，宣铁吾控制的《大众夜报》以头版头条新闻，揭露了“扬子公司”私套外汇的大案，还刊出了孔令侃的照片。
但孔令侃毕竟不是杜维屏。他连夜赶到南京，向宋美龄求助。扬子公司中也有宋美龄的利益在里面，这样会扯出萝卜带出泥，孔宋两家声誉全完。于是，宋美龄马上赶到上海，要蒋经国立刻停止查办。
蒋经国哪里肯听宋美龄的指使，梗着脖子表示，一定要一查到底。
“这件事你不许再动！”宋美龄狠狠说，“我现在就找你父亲，等他回来再作处置。”
宋美龄立刻发急电给蒋介石，说有十万火急之事召他回上海。蒋介石从国共内战前线惊惶失措地回来，还没有下飞机，宋美龄便独自登机向蒋介石讲述了事情的经过。
随后蒋经国觐见蒋介石，尚未开口，蒋介石便说：
“令侃的事情我都知道了，这件事就此打住！”
蒋经国刚要分辩，蒋介石一挥手，喝令他下去。蒋经国只好忍气吞声，回去收拾烂摊子。
当时蒋介石在国共战场上连吃败仗，已经尽失关外，心情正十分沮丧。在东平路官邸，蒋介石大发脾气，当面斥责宣铁吾，说宣铁吾周围有共产党，下令封闭了《大众夜报》。
11月1日，国民党政府宣布取消限价。第二天，蒋经国发表《告上海市民书》，然后灰溜溜地返回了南京。
不久，杜维屏被宣布无罪释放，平安回到上海。
七、最后一次抉择
1948年冬，三大战役相继展开。南京政府为了保住半壁江山，一方面请求美国援助，布置长江防线，一方面抛出一个上海“国际化”的方案，企图争取国际保证，宣布上海为“不设防城市”。
杜月笙虽然与蒋介石集团产生了一些颇为不愉快的矛盾，但受共同利益的驱使，在蒋介石的上海“国际化”方案实施过程中，杜月笙颇为出力。所谓上海“国际化”，所谓“不设防城市”，说到底就是让外国军队来保护上海，维持上海秩序，使上海置于外国人的羽翼之下。但由于第二次世界大战后世界进步力量和中国人民革命力量的强大，美国等国家终究不敢以公开方式直接派兵进驻上海，上海“国际化”的阴谋终于夭折。
1949年初，继辽沈战役之后，中国人民解放军又相继取得了淮海、平津战役的胜利，全国解放已指日可待。1月21日，蒋介石第三次宣布下野，李宗仁就任国民政府代总统。
也就是从这一天开始，杜月笙见蒋介石大势已去，几度召集他的心腹智囊紧急会商，作好离开上海的准备。但表面上依然装做在徘徊观望，以免发生意外。
金廷荪、顾嘉棠、万墨林、朱文德……这几人都唯杜月笙马首是瞻，决定跟随杜月笙举家离沪。
黄金荣已经82岁，风烛残年，他不愿意客死异乡，打定主意要像八年抗战一样，哪里也不去，活着守在黄家花园，死后葬在黄家祠堂。其实，黄金荣心里有底，他已经通过杨虎与共产党方面有过接洽。他对心腹龚天健透露说：
“杨虎讲，共产党的领袖知道我，可以既往不咎，并且写了字条，交杨虎转给我，我可以在解放后交给上海的负责人，不会捉我。”
但黄金荣担心万贯家财被共产党没收，决定将万贯家财换成黄金、美钞，让儿媳李志清领着他长孙黄源焘一家，先去香港，再投台湾，他留幼子伴他暂住上海。但他还是做了两手准备，仍然拍了登记照片，而且在照面背面写好姓名、年龄、籍贯、住址，要李志清到香港后，替他申请台湾入境证，以防万一。
这样，杜月笙便吩咐一起走的几家以及李志清一家：
“大家把行李收拾好，说声走马上动身。”
与此同时，也有一些进步人士找到十八层楼，劝杜月笙弃暗投明。因此，外间传言杜月笙正在与共产党暗中联络。这引起杜月笙身边弟子以及一些朋友的不安。陆京士、骆清华王先青等纷纷来拜访先生。
都是恒社弟子，几人在客厅里坐下，杜月笙便开始和他们商议去留的问题。
“黄任之（炎培）来过三次了，邀我到一个秘密地点，跟周恩来碰一次头，我怕不妥，黄任之说决不碍事，而且只是见一次面而已，并不讨论任何问题。”
三个人一听，都很着急。
“先生怎么回答他的？”陆京士急忙问。
“你们觉得应该怎么回答？”杜月笙反问一句。
“先生千万不可上他的当！”骆清华嚷着说。
“老夫子，这个头一定不能碰！就算什么都不谈，只要一碰头就成了铁的事实，讲都讲不清。”王先青郑重其事地说。
“好，我跟你们的意见一致。”杜月笙这才说出谜底，“我已经拒绝了黄任之。”
三位弟子这才惶然大悟，长长地松了一口气。原来老夫子在试探他们。
但还是有朋友对他不放心，王新衡每次来看望杜月笙，总要说起外间的传言，总要提醒杜月笙，千万不要听信别人的蛊惑，一定要离开上海。
“别人都可以不走，你老兄是非走不可！”
“走，一准是要走的。只是现在没有必要喊出来说我要走，免得到时节外生枝。”杜月笙总是笑着说。
1949年元月底，调任新职的上海市社会局长吴开先，离沪赴台，然后到广州履新。行前特地到十八层楼公寓看望杜月笙。
吴开先晓得当时已有共产党的地下工作人员暗中游说若干杜门中人，担心这些人接受共产党的指使，来游说杜月笙。因此，吴开先趁临别之际，以20多年老朋友的身份，特地再来提醒杜月笙。
谈到了杜月笙迫在眉睫的动向问题，吴开先认为杜月笙即使无法去台湾，也得走香港，他可以逃难到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。
“月笙兄，你不要忘记民国十六年清党的时候，你杀过什么人？你也晓得‘血债血还’是共产党一直在喊的口号。台湾、香港你都可以去，就是不要留在上海。”
“这些我都晓得。开先兄，你尽管放心，我一准会离开上海。”杜月笙深深颔首。
吴开先所提醒杜月笙的，是1927年“四一二”事变前一天晚上，杜月笙指使顾嘉棠、芮庆荣、叶焯山、高鑫宝“四大金刚”将共产党上海总工会负责人汪寿华，杀死于沪西枫林桥一道密林中一事。此刻想起那一幕，杜月笙觉得恍如隔世，感到自己有难以逃脱的罪责。
即便如此，杜月笙仍然没有放弃留沪的希望。在上海解放的前一个月某一天，他把家里的门卫、保镖、娘姨、茶房统统放了假，只留下亲信总账房黄国栋，负责在十八层楼上摆一桌宴席。从下午五点半以后，陆续来的赴宴者有钱新之、黄炎培、章士钊、盛丕华、沙千里、史良，最重要的一位客人是由徐彩丞搀扶进来的，全国解放后担任中央人民政府副主席的张澜。一桌九人在餐室里关着门密谈了一个晚上，直到9点多才结束。
散席后，杜月笙亲自搀扶张澜下楼，在底层又将张澜扶上汽车。
但是，蒋介石决不允许自己的亲信、走卒“变节投敌”。正在外间风传杜月笙与共产党方面的人暗中来往时，京沪杭警备总司令汤恩伯和上海市长吴国桢一起来到十八层楼。此时国民党正在叫嚷“保卫大上海”，蒋介石为此从浙江奉化溪口老家秘密飞到上海，亲自布置防务。而汤、吴前来，就是要杜月笙出面组织“上海市城防工事建筑委员会”，并担任该委员会主席。
他们的用意可谓一箭双雕，既要借杜月笙的牌子筹募城防工事款项，在灭亡前再做一次搜刮；同时也是给杜月笙一次为党国尽忠的机会。
但是杜月笙心里清楚，南京虎踞龙盘，长江号称天堑，尚且守不住，黄浦滩一片平地，一洼芦花荡，连座城墙都没有，怎能抵挡得住人民解放军的进攻呢！特别是如今募捐已不同往昔，有铜钿的朋友走的走，飞的飞，大家都泥菩萨过江自身难保，哪里还捐得出200亿元的城防款。在这个时候还倡导募捐，实在是不合时宜。
尽管如此，由于外间传闻对杜月笙的处境极为不利，虽然病魔缠身，无法起床，出于明哲保身的目的，也只好强打精神，想尽办法来摊派捐款，务使筹募的目标得以顺利完成。如此一来，杜月笙可能投靠共产党的传言便不攻而自破了。
1949年4月10日，蒋介石在上海召见杜月笙，先对杜月笙在前段时间“领导”上海绅商各界搞“国际化”、“自救救国运动”表示赞扬，并为此举未能得到国际支持而失败感到惋惜。又对逮捕杜维屏一事作了一番解释。
“去年经国扣了你的孩子，我当时正在前线，一点也不知情。否则，我怎么会让他们那样胡闹！叫至亲好友丢脸的事，我能干吗？”
杜月笙晓得蒋介石又在演戏，但听了这番话之后，心里的闷气多少还是消了一些。
蒋介石又乘机提起杜月笙组织的共进会在“四一二”大屠杀中发挥的作用，特别提起杀害汪寿华一事。
“在适当的时机去台湾吧！”
杜月笙看的出，蒋介石是真心实意拉他去台湾。但他已经看透了这个不讲情面的退位总统，企图拉一帮人去给他做陪葬。
杜月笙回到十八层楼后，几经权衡，还是决定不在一棵树上吊死为妙。即不去台湾，也不留上海，而是去香港。对国共双方都不即不离，若即若离。
他给蒋介石方面不去台湾的理由是：台湾天气比较热，比较潮湿，对他的气喘病不利。而真正的原因有二：其一，他看透了蒋介石，追随蒋介石到台湾，他已经没有了任何利用价值，他的日子定然不会好过。其二，他在作着两手准备，到香港避过风头之后，或许会回有机会返回故土。
他曾经对心腹账房黄国栋透露说：“我现在对你直说，因为蒋介石叫我去谈了话，我不得不走。我到香港住一段时间，就要回上海来的，共产党方面的朋友向我谈到，解放后要我参加新政协。所以你在上海不会有什么问题。”
杜月笙还交给黄国栋三封信，吩咐他在上海解放后，将这三封信分别交给廖承志、盛丕华和潘汉年。杜月笙是否真想弃暗投明，不得而知。但在此间，杜月笙已经托朋友在香港坚尼台路18号顶下一幢房子，作好了逃亡香港的一切准备工作。
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