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逃到香港的李士群在日本女特务的陪同下，拜见了日本驻港总领事中村丰一。中村觉得李士群在香港人生地疏，难以发挥作用，便把他介绍给上海的日本大使馆书记清水董三手下从事情报活动。李士群在清水的直接指使下，以上海住所大西路【今延安西路】六十七号为据点，开始为日本驻沪使馆搜集情报。
有了安全的住所，李士群开始利用金钱拉人入伙。“中统”上海区情报员唐惠民、国民党中宣部驻沪特派员章正范、上海特别党部刘公坦等人一一被拉下水。李士群又通过章正范，联系上了国民党上海特别市党部委员汪曼云。汪曼云是上海青帮老大杜月笙的“学生”，在“军统”、“中统”特务中属于“兜得转”的人物。李士群认为搭上汪曼云，对自己的安全与活动十分有利。他曾对汪曼云说：“我投奔日本人，是因为过去“中统”对我手段太辣，要借此报复一下，出出气；同时，也因太穷，想在日本人那里骗上二十万元，然后滑脚溜走，并不想长干，希望老兄能了解我的苦衷，如有对我不谅解的人，请代为解释，能照应的地方，望多多照应。”汪曼云则认为租界已成为“孤岛”，万一自己有个闪失，有李士群这条通向日本的路子，不失是一条退路，因此也乐于与李士群来往。之后，李士群用从日本人那里得到的一份名为《杜月笙在上海的势力》材料做引子，又通过汪曼云讨好杜月笙并挂上了钩。从此，李士群大胆在上海滩广罗地痞流氓，充作他从事特务活动的基本队伍。
不久，清水董三试图让李士群把情报活动转向特工行动，来配合汪伪的“和平运动”。李士群知道凭自己的声望、地位，是难以拉起一支有力的队伍的。搞特工行动，必须有一批富有特工经验的骨干。于是，他想到了老上司丁默村，他在清水董三的面前，极力吹捧丁默村在“中统”的地位、才能及其声望是如何了得，表示愿意让他坐第一把交椅，而自己副之。在取得日本方面的同意后，李士群便派丁默村的湖南同乡，“中统”特务翦建午专程到昆明相邀，并许丁默村做前台“经理”。处于失意中的丁默村，李士群的邀约正中下怀，欣然应允，遂于一九三九年一月回到上海。
一九三九年二月初，在东体育会路七号“重光堂”的客厅里，在清水董三的引荐下，丁默村、李士群在这里拜会了日本“反华特别委员会”负责人、大本营特务部长土肥原贤二。会见时，丁默村大谈如何消除蓝衣社的恐怖威胁，如何建立一支庞大的特工队伍，并请求给予援助。土肥原对丁默村的计划极感兴趣。第二天，派其助手晴气庆胤来到丁默村的住所，进一步了解情况。一见面丁默村就拿出了一份上海抗日团体一览表，所列范围包括：一、国民党上海特别市党部及其下属十个党部和各学校、各团体、各工会中的特别党部；二、青年抗日会、妇女抗日会、人民阵线等；三、指挥上海周围游击队的机关——江南游击总司令部；四、国民党的主要特工组织蓝衣社、CC团及三民主义青年团等。并对这些组织的负责人、力量及经费来源等作了详细说明。这些机密情报资料，是当时日本方面根本无法搜集到的，因此晴气庆胤如获至宝，惊喜万分。丁默村乘机又拿出了一份由李士群、叶吉卿编写的《上海特工计划》。这份计划以获取日本经费、武器为前提，详细写明了这个特工组织的方针、工作要领、组织机构、工作据点的设置、行动队的组成、经费的使用、兵器的保管和修理、反谍报的方法以及内部纪律维护等等。当天晚上晴气庆胤根据土肥原的命令，直飞东京，向大本营请示。大本营陆军部军务课长影佐祯昭，对此极为重视。
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